サポートツールでドリルをアップロードできますか？

できかねます。

サポートツールでは問題をアップロードすることは可能ですが、ドリルをアップロードすることはできません。
ドリルの一括登録用CSVを生成することは可能です。手順はこちらを参照ください。

※ サポートツール入稿用エクセルを使い、ドリルシートに内容を記載し、サポートツールに読み込み、生成されたdrill.zipを管理ユーザー画面のドリル > CSV一括投入より投入してください。